アプリ毎にユーザー単位での課金はできないのでしょうか。
例えば、会計5ユーザー、CRM10ユーザーが利用する場合、
両アプリに対して10ユーザー分の料金を支払う必要がありますか？

アプリへの課金とユーザへの課金は切り離して捉えていただければと思います。

ご連絡の例ですと、

・アプリ：「CRM」と「会計」、そして会計の依存アプリである「請求」が課金対象となり、これで月額合計$60

・ユーザ：合計15ユーザが1ユーザあたり月額$20で課金対象となり、月額合計$300

となり、アプリとユーザをあわせて月額合計$360となります。 

また、50ユーザーがフリーの機能を使うとした場合も、
50ユーザー分、会計、CRMの料金を支払うことになるのでしょうか。

はい、コミュニティ版に含まれる機能しか使用しないユーザがいた場合でも、全てのユーザに一律で課金されることになっています。

こちら、Odooエンタープライズのサービスには、エンタープライズ機能の使用許諾のみでなく、バグ修正保証やバージョンアップグレードのサポート等が含まれること、Odoo社として料金体系を極力シンプルにしておきたいこと等から、このようなアレンジになっています。

（その分、ユーザあたりの単価は他の製品と比べてだいぶ抑えられているのではないかと思います。）